Im Jahre 1626 empfahlen die eidgenössischen Landesherren mit der “Thurgauischen Landordnung” die Errichtung von Landschulen. Wie schnell die Hüttwiler dieser Empfehlung gefolgt sind, ist nicht bekannt. Sicher hat es im 18. Jahrhundert eine Schule gegeben, denn Hans Jacob Keller, geb. 1707, wird in den Urkunden als Schulmeister bezeichnet. Sicher ist auch, dass ab 1783 während einiger Zeit eine eigene katholische Schule bestand. Ein paar Jahre später besuchten alle Kinder wegen Mangel an Lehrer und Schulhaus wieder die evangelische Schule. Im Jahre 1831 wurde die katholische Schule erneut eröffnet, und zwar in der Stube des Mesmerhauses. Alois Hagen, “ein sehr fähiges moralisches Subjekt” war Mesmer und Lehrer. Er wurde dann allerdings 1849 wegen unbefriedigenden Leistungen vom Erziehungsrat entlassen.

1834 brannte das Mesmerhaus ab. Die Evangelischen wünschten einen Zusammenschluss der beiden Schulen, weil ohnehin ein neues Schulhaus gebaut werden musste. So hätten zwei Klassen mit je einem katholischen und einem evangelischen Lehrer gebildet werden können. “Lasst uns vereint, Hand in Hand, christlich brüderlich für die heilige Sache der Erziehung und Bildung unserer Jugend einstehen” hiess es von Seiten der evangelischen Kommission. Doch die Katholiken lehnten eine Vereinigung ab mit der Begründung, dass “die Verschiedenheit des christlichen Glaubens zu gross sei” und dass in einer Gesamtschule die älteren Schüler den jüngeren helfen könnten. 1838 starteten die Evangelischen einen neuen Versuch die beiden Schulen zu vereinigen, doch die katholische Gemeinde lehnte wieder ab.

1851 beschloss die evangelische Schulgemeinde, auf das Wintersemester hin eine Nähschule einzurichten. Es bestand die Hoffnung, dafür eine geeignete Lehrerin zu finden, “da in letzter Zeit sachständige Weibspersonen sich hier eingeheiratet haben”. Bereits 9 Jahre früher hatte die letzte Äbtissin von Kalchrain im Kloster eine Arbeitsschule für die Mädchen der Umgebung eingerichtet.

Im Jahr 1855 teilte der Schulinspektor der katholischen Gemeinde mit, dass wegen des Lehrermangels und der zu kleinen Schülerzahl die Lehrstelle nicht mehr definitiv besetzt werden könne. Entweder müssten sich die beiden Schulen vereinigen, oder katholisch Hüttwilen müsse sich mit Warth zu einer Wechselschule zusammenschliessen. Die Katholiken zogen die Wechselschule vor, und so musste Lehrer J. Haag täglich zwischen Warth und Hüttwilen hin und her pendeln. Dies war offensichtlich doch keine gute Lösung, denn schon ein Jahr später beschloss der Erziehungsrat, die katholische Lehrstelle bleibe einstweilen unbesetzt und die Schüler müssten die evangelische Schule besuchen. Bevor die Katholiken eine weitere Rekursschrift einreichen konnten, stattete der Präsident des Erziehungsrates, Eduard Häberlin, am 9. Januar 1857 gleich selbst einen Besuch in Hüttwilen ab und orientierte über den Vereinigungsvertrag. Die Katholiken mussten in den sauren Apfel beissen und ratifizierten den Vertrag, vorläufig für 6 Jahre. Unter anderem wurde festgelegt, dass die katholischen Kinder an den besonderen Feiertagen dem Unterricht fern bleiben konnten, dass sie aber ungeachtet der täglichen Messe punkt 8 Uhr in der Schule erscheinen mussten. Der damalige Geistliche, Pfarrer A. Zehnder, tat sich sehr schwer mit dieser Situation und beklagte, dass die Kinder die Werktagsmesse weit schlechter besuchten, “weil wegen der Genauigkeit des Lehrers das Zuspäterscheinen einer einzigen Minute nicht nur gerügt, sondern bestraft wird”. Doch das Rad der Geschichte konnte nicht zurück gedreht werden. 1862 und 1869 wurde der Vereinigungsvertrag erneut verlängert. Die Schulrechnungen wurden aber noch bis 1878 getrennt geführt.

Bereits 1861 gab es die ersten Gespräche über eine Sekundarschule für Hüttwilen und die umliegenden Dörfer. Eröffnet wurde sie dann 1864 mit 20 Schülern, 17 Knaben und 3 Mädchen, im ehemaligen katholischen Schulhaus, das nordwestlich des Pfarrhauses stand. Am 1. August 1900 brannte dieses Gebäude nieder. Durch den Bau eines Blitzableiters sollte eine mögliche Brandursache eliminiert werden. Und - Ironie des Schicksals - ausgerechnet bei dieser Arbeit entfachte Schlosser Debrunner mit dem Lötkolben den verheerenden Brand. Für kurze Zeit fand der Unterricht für die Sekundarschüler im Saal der “Sonne” statt. Im Erdgeschoss des “Gemeindehauses” (heute Wohnhaus Zehntenstr. 7) schaffte die Schulgemeinde zwei Räume, eine Schulstube für die Sekundarschule und eine für die Unterschule. Im ersten Stock dieses Hauses befand sich nebst dem Gemeindesaal, in welchem regelmässig Theater gespielt wurde, ein Raum für die Arbeitsschule. Der Gemeindesaal wurde zu einer Lehrerwohnung umgebaut. Erst 1931, nachdem die Schülerzahl auf über 70 angestiegen war, wurde auf Druck der umliegenden Gemeinden eine zweite Abteilung der Sekundarschule eröffnet. Damit musste der Handarbeitsunterricht ins ehemalige Sticklokal von Herrn Rütsche im Hofacker verlegt werden. Für die Oberschule bestand auf dem Platz der heutigen evangelischen Kirche ein Schulhaus, das 1962 abgebrochen wurde. In diesen zum Teil dürftigen Lokalitäten blieben die Schulabteilungen bis zum Bau des Schulhauses Burgweg Mitte der 50er-Jahre.